Q:向左走?向右走?到底是左旋C還是右旋C?

A:

最近的一篇新聞報導讓所有的皮膚科醫師都傻眼了:

右旋 非左旋? 皮膚科醫師:第一次聽到!

國內沿用近十年的「左旋C」,如今這個名稱卻被學者戮破,認為是各界錯誤引用、以訛傳訛,並呼籲應正名為「右旋C」;對此說法,大多數皮膚科醫師都覺得「很新鮮」,也有皮膚科醫師認為,這是兩種維他命C,左旋維他命C是屬於外用,如果被業者誇大為食用的維他命C,才具有欺騙行為。
台大醫學院皮膚科臨床教授吳英俊指出,包括維他命A、C、E等化合物,由於都具有抗氧化及抗老化的作用,所以近年許多美容保養品都標榜含有這些抗氧化物,以達到保護皮膚、減少日曬及自由基所造成的傷害,以維他命C為例,它還可促進膠原蛋白合成,而膠原蛋白正是皮膚真皮最主要的成分,當膠原蛋白增加,皮膚自然飽滿有彈性,因此維他命C可避免皺紋產生,而且它還有還黑色素的美白功能,所以在臨床上也拿它來治療各種黑斑、曬斑。
不過,有關研究化學結構的學者認為維他命C不應被稱為左旋C,而應稱為右旋C,包括吳英俊、台北醫學大學皮膚科主任李婉若、台大醫院兼任皮膚科醫師曾忠仁都表示「第一次聽到」,另一名台北市皮膚科開業醫師宋奉宜則說,左旋維他命C和右旋維他命C 其實都有人提出,但是否指的是同一樣東西,則值得進一步推敲。
吳英俊強調,由於維他命C並不穩定,而且不耐熱、不耐光,容易因接觸空氣而氧化,所以最新的外用維他命C產品還會利用磷酸鹽或微脂包覆的技術,以增加它的穩定性。至於名稱,究應稱為左旋C或右旋C,他認為,也許是當年翻譯錯誤,如今相沿成習,並成為一種廣為人知的「商品」,是否需要更名,各界可以討論。
但是,前國泰醫院皮膚科醫師游鴻儒則獨排眾議,他表示,根據他的瞭解,目前市售的維他命C應有兩類,一為供藥用或食用的維他命C,這是屬於右旋維他命C,而是比較安定的維他命C,它進入人體消化道後,經過代謝,形成左旋維他命C,才會被人體所吸收;至於另一類透過肌膚吸收的維他命C,它是不安定的維他命C,它經由特殊製程研發,在酸性環境下變成較穩定的左旋維他命C配方。
游鴻儒表示,皮膚科外用的左旋維他命C,可比原先的維他命C吸收率增加二十倍,這是食用和藥品用的維他命C所無法達到的境界。但如果市售維他命C錠劑,被業者宣稱含有左旋C,他認為,這才是明顯的欺騙消費者行為,衛生單位應予取締。
事實上,維他命C (Vitamin C) 是泛指具有抗壞血病 (Scurvy) 的化合物的總稱。這類的化合物,因為具有抗氧化、並且能降低壞血病的發生,因此有的人又把它叫做抗壞血酸 (Ascorbic acid)。
抗壞血酸基本上是由六個碳所組成的葡萄糖所衍生而來的化合物,所以當然具有六碳醣的旋光性。由於具有抗壞血病的它功效幾乎都是以左旋光性存在,因此又有人稱作左旋抗壞血酸 (levo-ascorbic acid),久而久之,就被稱作左旋維他命C。這種左旋維他命C極不穩定,一接觸空氣就會逐漸氧化成 dehydroascorbic acid 。
右旋光性的維他命C有沒有存在呢?事實上是有的。它叫做 Erythorbic acid (D-isoascorbic acid, D-arabosascorbic acid) 。右旋的維他命C也具有和左旋一樣的氧化還原功效,因此也具有抗氧化的效果,不過由於它無法像左旋維他命C一樣存在人體內達到抗壞血病的功效,因此大部分的維他命C補充錠劑還是以左旋維他命C為主。不過,如果是為了添加在食品中 (如培根等肉類食品) 做為防腐劑或是抗氧化劑使用,一般是會同時添加左旋及右旋維他命C。
因此,左旋C的說法事實上是應該改成左旋抗壞血酸比較恰當,不過我個人認為,左旋C的說法並無不妥之處。至於改成右旋C,則是百分之百的謬誤了!

資料來源:Goodman & Gilman''s The Pharmacological Basis of Therapeutics. 9th Edition. Page 1569.

(以上由活麗皮膚科診所/漂亮101皮膚科診所 陳玄祥醫師提供)

2011-09-12 11:41:49

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